Kể từ sau trận chung kết Tiger Cup 1998, đội tuyển Việt Nam đã trải qua 26 năm không thua Singapore trên mọi đấu trường. Việt Nam chỉ thua 1/9 màn đụng độ Singapore trước đây ở AFF Cup (thắng 3, hòa 5, thua 1)
Dù thi đấu trên sân khách nhưng đội tuyển Việt Nam vẫn được đánh giá vượt trội so với Singapore. Xét thành tích ở giải vô địch Đông Nam Á, Việt Nam mới chỉ 2 lần đăng quang, kém Singapore. Nhưng về kết quả đối đầu, Việt Nam lại vượt trội đối thủ.
Ở lần gần nhất gặp Singapore tại bán kết AFF Cup (năm 2008), ĐT Việt Nam đã giành chiến thắng 1-0 nhờ pha lập công duy nhất của Quang Hải . Từ đó tới nay, Việt Nam đã gặp Singapore tổng cộng 14 lần trên mọi đấu trường. Kết quả, chúng ta đã giành 6 chiến thắng và 8 trận còn lại kết thúc với tỉ số hòa. Lần gần nhất 2 đội gặp nhau là trận đấu thuộc vòng bảng AFF Cup 2022. Việt Nam đã bị Singapore cầm hòa 0-0 ở trận đấu tại sân Jalan Besar.
Dù bất bại trong suốt 26 năm qua khi đối đầu Singapore nhưng đây vẫn là đối thủ khá khó chịu với ĐT Việt Nam. Chẳng bởi thế mà 8/12 màn chạm trán gần nhất giữa 2 đội đã khép lại với tỉ số hòa.
