Đây là cặp đấu đầy duyên nợ bởi từ mùa giải 2015-16 tới nay, Man City và Real Madrid đã gặp nhau tổng cộng 5 lần ở các vòng knock-out Champions League. Kết quả, Kền kền đã 3 lần ca khúc khải hoàn. Mới chỉ mùa giải trước, 2 đội đã gặp nhau ở tứ kết. Đoàn quân của Ancelotti đã giành chiến thắng 4-3 trên loạt đấu súng cân não sau khi hòa 4-4 trong 2 lượt trận.
Tuy nhiên, ở mùa giải này, Man City không còn là chính mình. Kể từ khi Rodri dính chấn thương, đội bóng của Pep gặp vấn đề trong cả tấn công lẫn phòng ngự. Không khó hiểu khi The Citizens phải chờ tới lượt trận hạ màn để đoạt vé dự vòng play-off Champions League.
Bên kia chiến tuyến, với vị thế nhà ĐKVĐ, Real Madrid vẫn là thách thức với bất cứ đối thủ nào ở đấu trường Champions League. Mùa này, HLV Ancelotti từng gặp nhiều vấn đề khi phải thay đổi sơ đồ để sử dụng Kylian Mbappe. Nhưng hiện tại, lối chơi của Kền kền đã dần đi vào ổn định.
Trong khi Man City sớm bị đánh bật khỏi cuộc đua vô địch ở Premier League thì Real Madrid đang dẫn đầu BXH La Liga sau 23 vòng đấu. Với những ngôi sao lớn như Mbappe, Vinicius hay Bellingham, Ancelotti hoàn toàn có thể kì vọng kết quả tốt trong chuyến viếng thăm Etihad.